Бензол химические и физические свойства вещества, структурная формула молекулы бензола, способы получения и применения, характеристика, молекулярная масса, состав

Доброго времени, многим будет интересно разобраться в своем здоровье и близких, и поведую Вам свой опыт, и поговорим мы о Гомологи бензола. Скорее всего какие-то детали могут отличаться, как это было с Вами. Внимание, что всегда нужно консультироваться у узкопрофильных специалистов и не заниматься самолечением. Естественно на самые простые вопросы, можно быстро найти ответ и продиагностировать себя. Пишите свои вопросы/пожелания в комменты, совместными усилиями улучшим и дополним качество предоставляемого материала.

Ряд бензола

Формула бензола – С₆Н₆. Это бесцветная жидкость со сладковатым запахом. Бензол входит в состав бензина и используется для изготовления лекарств, пластмасс, искусственного каучука, красителей. Является токсичным веществом.

Основа молекулы бензола – бензольное кольцо, которое образуют шесть атомов углерода, соединённых σ-связями. К каждому атому углерода присоединён посредством простой связи водород. Прочную связь между атомами углерода обозначают кругом внутри шестиугольника.

Рис. 1. Структурная формула бензола

Гомологи отличаются друг от друга одной группой -СН₂. Общая молекулярная формула гомологов бензола – C_nH_2n-6. Наименования гомологов соответствуют наименованиям алканов с суффиксом «-ил» и словом «бензол». Также широко используются тривиальные названия с суффиксом «-ол».

Примеры нескольких представителей ряда бензола описаны в таблице.

Физические свойства

Бесцветная горючая жидкость, проявляющая слабое наркотическое действие. Смешивает с углеводородами, спиртами, эфирами в неограниченном количестве, но не смешивается с водой

Бесцветная токсичная жидкость с запахом бензина. Растворяется в спирте, бензоле, эфире, CCl₄

Бесцветная горючая жидкость с резким запахом. Хорошо смешивается с органическими растворителями, не растворим в воде

Бесцветное летучее кристаллическое вещество с запахом камфоры. Плохо растворяется в уксусной кислоте, легко растворяется в бензоле, эфире, спирте

К бензольному кольцу могут присоединяться не только предельные углеводородные радикалы. Например, стирол или винилбензол состоит из бензольного кольца, к которому присоединён ненасыщенный углеводородный радикал -СН=СН₂. Наличие бензольного кольца указывает, что стирол – ароматический углеводород. Однако из-за наличия двойной связи и несоответствия формуле C_nH_2n-6 стирол нельзя отнести к гомологическому ряду бензола.

Рис. 2. Структурная формула стирола

Бензол впервые выделил Майкл Фарадей в 1825 году из коксового (светильного) газа, представляющего собой смесь метана, водорода и угарного газа.

Изомерия

Для веществ ряда бензола характерна изомерия углеродного скелета:

• по разветвлению углеводородного радикала – группы -СН₂ присоединяются к атомам углерода цепочки;
• по положению радикалов в бензольном кольце – группы -СН₂ присоединяются к разным атомам углерода в бензольном кольце.

С увеличением атомов углерода в цепочке радикала увеличивается количество возможных изомеров. Изомер пропилбензола – кумол, бутилбензола – изобутилбензол, втор-бутилбензол, трет-бутилбензол.

Для указания места положения радикалов в бензольном кольце в наименовании вещества используется одна из приставок или первая буква приставки:

• орто- (о-) – у соседних атомов;
• мета- (м-) – через один атом;
• пара- (п-) – через два атома.

Рис. 3. Примеров изомеров гомологов бензола

Для всех аренов не характерны реакции присоединения. Возможно только замещение водорода в углеводородном радикале.

Что мы узнали?

Бензол – простейший арен, образующий гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n-6. Гомологи бензола – жидкости или кристаллические вещества, плохо растворимые в воде, но хорошо растворимые в жидких органических соединениях (эфирах, спиртах, кислотах). Молекулы бензола и его гомологов состоят из бензольного кольца, образованного шестью атомами углерода. Гомологи отличаются друг от друга углеводородными радикалами, присоединёнными к одному из атомов углерода бензольного кольца. Для них характерна изомерия углеродного скелета.

Бесцветная токсичная жидкость с запахом бензина. Растворяется в спирте, бензоле, эфире, CCl₄

— структурная формула первого представителя аренов – бензола, молекулярная формула С₆Н₆

Все электроны атомов углерода в молекуле бензола находятся в состоянии sp 2 -гибридизации, негибридные электроны образуют единую π-систему (ароматическую связь). Эту систему изображают в формуле в виде кольца.

Бензол это бесцветная жидкость со специфическим запахом. В воде не растворим. Сам бензол является хорошим растворителем для многих органических веществ. Горит коптящим пламенем, так как содержит большое количество углерода в молекуле.

+Cl₂, Br₂ (при участии катализаторов)- реакция замещения

+ HNO₃ — реакция замещения

+ CH₃Cl – алкирирование – образование толуола

+ СН₂=СН₂ – образование этилбензола (ксилола)

+Н₂ (катализатор, давление и температура) – реакция присоединения, образование циклогексана

+ Сl₂ (свет) – присоединение – образование гексахлорциклогексан (гексахлоран)

+ О₂ – горит коптящим пламенем.

Бензол – растворитель и сырье для получения красителей, лекарств, ядохимикатов, фенола, анилина, стирола и многих других органических веществ.

1. Основные положения теории химического строения органических веществ А.М.Бутлерова. Химическое строение как порядок соединения и взаимного влияния атомов в молекуле.

В своей теории Александр Михайлович Бутлеров обобщил опыт и знания ученых органиков того времени и объяснил строение молекул органических веществ. Это теория играет важную роль в объяснении строения и свойств всех органических веществ.

Основные положения теории химического строения веществ А.М. Бутлерова.

• Атомы в молекулах органических реально существуют. Доказательством служит получение искусственным путем органический веществ из неорганических.
• Соединения атомов в молекулах органических веществ происходит в определенной последовательности (валентность С – IV)

• Свойства вещества зависят от порядка соединения атомов в молекулах

4.По свойствам вещества можно определить его строение, а по строению — свойства.

5. Атомы и группы атомов взаимно влияют друг на друга. Доказать это можно на примере толуола: толуол как бензол вступает в реакцию замещения, но замещение происходит в положениях 2, 4, 6 – сказывается влияние СН₃-радикала; толуол обесцвечивает раствор перманганат калия – сказывается влияние бензольного кольца на УВ-радикал

1. Изомерия органических веществ, ее виды.

Изомерия химических соединений, явление, существования веществ, одинаковых по составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и вследствие этого по физическим и химическим свойствам. Такие вещества называются изомерами.

Различают два основных вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию). Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком связей между атомами в молекуле; стереоизомеры — расположением атомов в пространстве при одинаковом порядке связей между ними.

· Изомерия положенияобусловлена различным положением какой-либо реакционноспособной группы (функциональной группы, заместителя) при одинаковом углеродном скелете молекул. Так, пропану соответствуют два изомерных спирта: н-пропиловый и изопропиловый:

Изомерия непредельных соединений может быть вызвана различным положением кратной связи, как, например, в бутене-1 и бутене-2:

Межклассовая изомерия – вещества одного состава могут принадлежать к разным классам органических соединений:

алкены изомерны циклоалканам

предельные одноатомные спирты – простым эфирам

карбоновые кислоты – сложным эфирам

Пространственная изомерия подразделяется на два вида: геометрическую изомерию (или цис-транс-изомерию) и оптическую изомерию. Геометрическая изомерия свойственна соединениям, содержащим двойные связи (С = С, C = N и др.). В этих случаях заместители могут быть расположены либо по одну сторону плоскости двойной связи или цикла (цис-положение), либо по разные стороны (транс-положение). Понятия «цис» и «транс» обычно относят к паре одинаковых заместителей, а если все заместители разные, то условно к одной из пар.

Геометрические изомеры обычно существенно различаются по физическим свойствам (температурам кипения и плавления, растворимости).

Оптическая изомерия свойственна молекулам органических веществ, не имеющим плоскости симметрии (плоскости, разделяющей молекулу на две зеркально тождественные половины) и не совмещающимся со своим зеркальным отображением (т. е. с молекулой, соответствующей этому зеркальному отображению). Такие асимметричные молекулы обладают оптической активностью — способностью к вращению плоскости поляризации света при прохождении поляризованного луча через кристалл, расплав или раствор вещества.

Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет

Пространственная изомерия подразделяется на два вида: геометрическую изомерию (или цис-транс-изомерию) и оптическую изомерию. Геометрическая изомерия свойственна соединениям, содержащим двойные связи (С = С, C = N и др.). В этих случаях заместители могут быть расположены либо по одну сторону плоскости двойной связи или цикла (цис-положение), либо по разные стороны (транс-положение). Понятия «цис» и «транс» обычно относят к паре одинаковых заместителей, а если все заместители разные, то условно к одной из пар.

1.Ароматические углеводороды – арены имеют общую формулу СnH2n-6, при условии, что n ≥6. Особенностью аренов является наличие бензольного кольца и ароматической связи- структурная формула первого представителя аренов – бензола, молекулярная формула С6Н6

Все электроны атомов углерода в молекуле бензола находятся в состоянии sp2-гибридизации, негибридные электроны образуют единую π-систему (ароматическую связь). Эту систему изображают в формуле в виде кольца.

Бензол это бесцветная жидкость со специфическим запахом. В воде не растворим. Сам бензол является хорошим растворителем для многих органических веществ. Горит коптящим пламенем, так как содержит большое количество углерода в молекуле.

+Cl2, Br2 (при участии катализаторов)- реакция замещения

+ CH3Cl – алкирирование – образование толуола

+ СН2=СН2 – образование этилбензола (ксилола)

+Н2 (катализатор, давление и температура) – реакция присоединения, образование циклогексана

+ Сl2 (свет) – присоединение – образование гексахлорциклогексан (гексахлоран)

+ О2 – горит коптящим пламенем.

Бензол – растворитель и сырье для получения красителей, лекарств, ядохимикатов, фенола, анилина, стирола и многих других органических веществ.

Все электроны атомов углерода в молекуле бензола находятся в состоянии sp2-гибридизации, негибридные электроны образуют единую π-систему (ароматическую связь). Эту систему изображают в формуле в виде кольца.

АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

С.В.Стаханова, НИТУ «МИСиС», Москва

КЛЮЧЕВЫЕ СЛОВА: ароматические углеводороды, арены, sp 2 —гибридизация, единое p-электронная облако, круговое сопряжение, ионный механизм реакции замещения, электрофильное замещение, нитрование, галогенирование, алкилирование по Фриделю-Крафтсу, алкилирование алкенами, гидрирование, окисление.

СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ БЕНЗОЛА. АРОМАТИЧНОСТЬ

Ароматические углеводороды (арены) – это углеводороды, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец.

Простейшим представителем ароматических углеводородов является бензол, молекулярная формула которого С₆Н₆. Установлено, что все атомы углерода в молекуле бензола лежат в одной плоскости, образуя правильный шестиугольник (рис. 1). Каждый атом углерода связан с одним атомом водорода. Длины всех связей углерод-углерод одинаковы и составляют 0,139 нм.

Рис. 1. Модели молекулы бензола: а) шаростержневая; в) полусферическая.

Для изображения молекулы бензола пользуются следующими структурными формулами:

Формулы а) и б) предложил в 1865 г немецкий химик Август Кекуле. Несмотря на то, что они недостаточно точно передают строение молекулы бензола, их используют до сих пор и называют формулами Кекуле.

Исторически название «ароматические углеводороды» сложилось потому, что многие производные бензола, которые первыми были выделены из природных источников, обладали приятным запахом.

В настоящее время под понятием «ароматичность» подразумевают, прежде всего, особый характер реакционной способности веществ, обусловленный, в свою очередь, особенностями строения молекул этих соединений.

В чем же состоят эти особенности?

В соответствии с молекулярной формулой С₆Н₆ бензол является ненасыщенным соединением, и можно ожидать, что для него были бы характерны типичные для алкенов реакции присоединения. Однако в условиях, в которых алкены быстро вступают в реакции присоединения, бензол не реагирует или реагирует медленно. Бензол не дает и характерных качественных реакций, свойственных непредельным углеводородам:онне обесцвечивает бромную воду и водный раствор перманганата калия.

Такой характер реакционной способности объясняется наличием в ароматическом кольце сопряженной системы – единого p-электронного облака.

В молекуле бензола каждый атом углерода находится в состоянии sp 2 -гибридизации и связан тремя s-связями с двумя атомами углерода и одним атомом водорода. Четвертый валентный электрон атома углерода находится на p-орбитали, перпендикулярной плоскости молекулы. В молекуле бензола происходит боковое перекрывание р-орбиталей каждого атома углерода с р-орбиталями обоих соседних атомов углерода (рис. 2). В результате такого сопряжения образуется единое p-электронное облако, расположенное над и под плоскостью бензольного кольца – осуществляется круговое сопряжение.

Такая циклическая система с общим облаком из шести электронов очень устойчива, энергетически выгодна; поэтому бензол преимущественно вступает в те реакции, в которых ароматическое кольцо сохраняется.

а

б

Рис. 2. Электронное строение молекулы бензола: а) схема перекрывания р-орбиталей; б) единое p-электронное облако.

Подчеркнем еще раз, что в молекуле бензола нельзя выделить трех двойных и трех простых связей. Электронная плотность распределяется в молекуле равномерно, и все связи между атомами углерода оказываются совершенно одинаковыми. Поэтому нужно помнить, что формула Кекуле, которая часто используется для изображения бензола, условна и не отражает реального строения его молекулы.

Итак, ароматическимиявляются соединения, в молекулах которых имеется устойчивая циклическая группировка с особым характером связи. Имея молекулярную формулу, указывающую на высокую степень ненасыщенности, эти вещества, однако, не реагируют как ненасыщенные, а вступают преимущественно в реакции замещения с сохранением ароматической системы.

ГОМОЛОГИ БЕНЗОЛА,

ИЗОМЕРИЯ, НОМЕНКЛАТУРА

Общая формула гомологического ряда ароматических углеводородов C_nH_2n-2.

Ближайшим гомологом бензола является метилбензол. Чаще употребляют его тривиалное название – толуол:

Бензол и толуол не имеют ароматических изомеров. Для этих веществ характерна лишь межклассовая изомерия. Так, соответствуют молекулярной формуле С₆Н₆ и, следовательно, изомерны бензолу непередельные нециклические углеводороды, содержащие две тройных или две двойные и одну тройную связи в молекуле, например:

Начиная с аренов с восьмью атомами углерода появляется возможность изомерии, связанной с составом и взаимным расположением углеводородныхрадикалов. Если с бензольным кольцом связаны два заместителя, то они могут находиться в трех различных положениях относительно друг друга: рядом (такое положение обозночают приставкой орто-), через один атом углерода (мета-), и напротив друг друга (пара-). Диметилбензол, стуктурные формулы изомеров которого приведены ниже, имеет тривиальное название ксилол.

Таким образом, молекулярной формуле С₈Н₈ отвечают четыре изомерных ароматических углеводорода:

Многие гомологи бензола имеют не только систематические (когда их рассматривают как производные бензола), но и тривиальные названия, например:

Следует запомнить названия радикалов, образованных ароматическими углеводородами:

Существуют и производные бензола с ненасыщенными боковыми цепями (разумеется, они не являются его гомологами):

Напомним, что непредельные радикалы

имеют названия винил и этинил соответственно.

Арены могут содержать несколько бензольных ядер в молекуле. Такие вещества называют полиядерными ароматическими углеводородами. Их разделяют на соединения с изолированными бензольными ядрами, например

и соединения с конденсированными бензольными ядрами, простейшим примером которых является нафталин:

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА БЕНЗОЛА И ЕГО ГОМОЛОГОВ

Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкости с характерным запахом (табл.1). Все они практически не смешиваются с водой, однако являются хорошими растворителями органических веществ.

Таблица 1. Физические свойства некоторых аренов

Многие ароматические углеводороды токсичны, причем вредны не только сами жидкости, но и их пары. Поэтому при работе с ними необходимо соблюдать особую осторожность. Разумеется, для нагревания аренов, как и других органических веществ, нельзя пользоваться открытым пламенем, так как они легко могут вспыхнуть. Их нагревают с помощью плиток или колбонагревателей с закрытой спиралью.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА БЕНЗОЛА

РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ

Для бензола наиболее характерны реакции замещения атомов водорода ароматического ядра, в которых сохраняется устойчивая шести-p-электронная ароматическая система.

Реакции замещения протекают по ионному механизму (точнее, по механизму электрофильного замещения, см. приложение 1). Важнейшими примерами реакций замещения в ароматическом ряду являются галогенирование, нитрование и алкилирование бензола.

Замещение атома водорода в бензольном ядре на бром или хлор протекает в присутствии катализаторов – хлоридов алюминия и железа:

Обратите внимание на то, что в других условиях, например, при освещении или нагревании, взаимодействие бензола с хлором будет протекать не по ионному, а по радикальному механизму, что приведет к образованию других продуктов (см. разделы «Реакции замещения», «Особенности химических свойств гомологов бензола»).

Реакция протекает под действием смеси концентрированных азотной HNO₃ и серной H₂SO₄ кислот (нитрующая смесь):

Алкилирование – это введение в молекулу алкильного радикала (-СН₃, -С₂Н₅, -С₃Н₇ и др.), в результате чего образуются гомологи бензола.

Алкилирование бензола можно осуществить двумя путями. Во-первых, действием на бензол галогензамещенными алканами в присутствии катализаторов – галогенидов алюминия (алкилирование по Фриделю-Крафтсу):

Во-вторых, взаимодействием бензола с этиленовыми углеводородами в присутствии кислотных катализаторов (алкилирование алкенами):

При алкилировании бензола пропиленом образуется преимущественно изопропилбензол[1]:

РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ

В отдельных случаях бензол способен вступать в реакции присоединения.

Гидрирование бензола протекает при нагревании и высоком давлении в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd):

Аналогично протекает гидрирование и гомологов бензола, например:

Присоединение хлора происходит при действии солнечного света или ультрафиолетового излучения на раствор хлора в бензоле. Одновременно присоединяются сразу три молекулы хлора и образуется твердый продукт – гексахлорциклогексан:

Бензол устойчив к окислению: он, в отличие от непредельных углеводородов, не обесцвечивает раствор перманганата калия. При поджигании бензол горит ярким коптящим пламенем:

Дата добавления: 2018-08-06 ; просмотров: 645 ;

Многие ароматические углеводороды токсичны, причем вредны не только сами жидкости, но и их пары. Поэтому при работе с ними необходимо соблюдать особую осторожность. Разумеется, для нагревания аренов, как и других органических веществ, нельзя пользоваться открытым пламенем, так как они легко могут вспыхнуть. Их нагревают с помощью плиток или колбонагревателей с закрытой спиралью.

История

Впервые бензолсодержащие смеси, образующиеся в результате перегонки каменноугольной смолы, описал немецкий химик Иоганн Глаубер в книге Furni novi philosophici, опубликованной в 1651 году. Бензол как индивидуальное вещество был описан Майклом Фарадеем, выделившим это вещество в 1825 году из конденсата светильного газа, получаемого коксованием угля. Вскоре, в 1833 году, получил бензол — при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты — и немецкий физико-химик Эйльгард Мичерлих. Именно после этого получения вещество стали называть бензолом.

К 1860-м годам было известно, что соотношение количества атомов углерода и атомов водорода в молекуле бензола аналогично таковому у ацетилена, и эмпирическая формула их — C_nH_n. Изучением бензола серьёзно занялся немецкий химик Фридрих Август Кекуле, которому в 1865 году и удалось предложить правильную — циклическую формулу этого соединения. Известна история о том, что Ф. Кекуле представлял в своём воображении бензол в виде змеи из шести атомов углерода. Идея же о цикличности соединения пришла ему во сне, когда воображаемая змея укусила себя за хвост. Фридриху Кекуле удалось в то время наиболее полно описать свойства бензола.

Реакции окисления

Бензол, вследствие своего строения, очень устойчив к окислению, на него не действует, например, раствор перманганата калия. Однако окисление до малеинового ангидрида можно провести при помощи катализатора оксида ванадия V:

Результатом реакции является образование диальдегида — глиоксаля (1,2-этандиаля).

• Реакция горения. Горение бензола является предельным случаем окисления. Бензол легко воспламеняется и горит на воздухе сильно коптящим пламенем:

2C₆H₆ + 15O₂ → 12CO₂ + 6H₂O

Острое отравление

При очень высоких концентрациях — почти мгновенная потеря сознания и смерть в течение нескольких минут. Окраска лица синюшная, слизистые оболочки часто вишнёво-красные. При меньших концентрациях — возбуждение, подобное алкогольному, затем сонливость, общая слабость, головокружение, тошнота, рвота, головная боль, потеря сознания. Наблюдаются также мышечные подёргивания, которые могут переходить в тонические судороги. Зрачки часто расширены, не реагируют на свет. Дыхание сначала учащено, затем замедлено. Температура тела резко снижается. Пульс учащенный, малого наполнения. Кровяное давление понижено. Известны случаи сильной сердечной аритмии.

После тяжёлых отравлений, которые не приводят непосредственно к смерти, иногда наблюдаются длительные расстройства здоровья: плевриты, катары верхних дыхательных путей, заболевания роговицы и сетчатки, поражения печени, сердечные расстройства и т. д. Описан случай вазомоторного невроза с отёком лица и конечностей, расстройствами чувствительности и судорогами через короткое время после острого отравления парами бензола. Иногда смерть наступает спустя некоторое время после отравления.

Механизм трансформации и мутагенное воздействие бензола

Существует несколько вариантов механизма трансформации бензола в организме человека. В первом варианте происходит гидроксилирование молекулы бензола микросомальной системой окисления при участии цитохрома P450. Согласно механизму, бензол окисляется сначала до высокореакционного эпоксида, который далее преобразуется в фенол. Помимо этого происходит генерация свободных радикалов (активные формы кислорода), вследствие высокой активации Р450 по реакции:

Цит Р450 + NADPH + H — + O₂→ Цит Р450 + NADP + + HOOH.
HOOH → 2ОH·
C₆H₆ + ОH·→C₆H₅OH

Впервые бензолсодержащие смеси, образующиеся в результате перегонки каменноугольной смолы, описал немецкий химик Иоганн Глаубер в книге Furni novi philosophici, опубликованной в 1651 году. Бензол как индивидуальное вещество был описан Майклом Фарадеем, выделившим это вещество в 1825 году из конденсата светильного газа, получаемого коксованием угля. Вскоре, в 1833 году, получил бензол — при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты — и немецкий физико-химик Эйльгард Мичерлих. Именно после этого получения вещество стали называть бензолом.

Давайте будем совместно делать уникальный материал еще лучше, и после его прочтения, просим Вас сделать репост в удобную для Вас соц. сеть.